Antrenorul brazilian s-ar putea intoarce curind in tara, dar nu pentru a deveni selectionerul pentacampioanei mondiale sau managerul acesteia, ci ca sa preia o echipa de club. Flamengo i-a facut deja o propunere lui Leonardo, care ar urma sa ocupe locul vacant ramas dupa demiterea lui Andrade, in urma slabelor rezultate din Copa Libertadores.Flamengo il vrea pe Leonardo, fostul sau jucator, pentru a au grija de tot ceea ce inseamna fotbal la acest club. Campioana dupa 17 ani in 2009, Flamengo a dezamagit in aceasta stagiune, demiterea lui Andrade (53 de ani) fiind a 12-a schimbare de tehnician la cele 20 de cluburi din prima divizie. Leonardo a ajuns deja la un acord cu Milan pentru rezilierea acordului scadent in vara lui 2011, clubul lombard urmind sa ramina pe mina tandemului Tassotti - Galli, cei doi putind fi supervizaii de directorul tehnici Marcello Lippi.